ジャパンC(G1)を制したジェンティルドンナは有馬記念を回避し、翌年3月末にUAE、ドバイのメイダン競馬場で行われるドバイシーマクラシック(G1、芝2410m)に出走することが決まった。

　中間も順調、移動してからも特に問題となるようなことはなかった。ドバイ遠征は石坂正調教師は3回目、岩田康誠騎手は初めてだった。もちろん、ジェンティルドンナ自身は海外初挑戦だ。

　ジェンティルドンナは好スタートから前をうかがう。2、3番手での競馬となった。ライバルと目されるセントニコラスアビーの外にぴったりとつける形で進む。直線。ジェンティルドンナは3番手。先頭のシャレータの脚色が鈍くなるが、2番手のセントニコラスアビーは加速していく。ジェンティルドンナはこれを追う。

　だが、前のセントニコラスアビーが止まらない。ジェンティルドンナも伸びてはいるが、結局、捕らえることはできず、2着でゴールした。

　それでも陣営は、悔しさと手応えの両方を感じていた。岩田騎手は「それほど差はなかったし、世界で通用することは証明できた」と述べ、石坂師は「4カ月ぶりの競馬で、初めての海外遠征。勝てはしなかったが、全然ダメというわけではなかった」と述べている。